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When do you know if~? (~だといつわかるのですか?) 
- (お腹の中の子が)男の子か女の子かどうかなんていつわかるのですか?
When do you know if you're having a boy or a girl?
 
- 冗談をいってもよいかどうかなんていつわかるのですか?
When do you know if it is OK to make jokes?
 
- リカバリーディスクを使う必要があるかどうかなんていつわかるのですか?
When do you know if you need to use a recovery disc?
 
- この薬が効くかどうかなんていつわかるのですか?
When do you know if this pill is working?
 
How do you know~? (~だとなぜわかるのですか?) 
- 彼が病気だなんてなぜわかるのですか?
How do you know he is sick?
 
- 君が試験に合格したなんてなぜわかるのですか?
How do you know you passed the exam?
 
- 彼女が彼をふったかどうかなんてなぜわかるのですか?
How do you know she dumped him?
 
- 彼らが承認したかどうかなんてなぜわかるのですか?
How do you know they accepted it?
 
- 彼女が乳がんかどうかなんてなぜわかるのですか?
How do you know she has breast cancer?
 
- 彼女が本気だなんてなぜわかるのですか?
How do you know she was serious?
 
How did you like~? (~はいかがでしたか?) 
- 食事はいかがでしたか?
How did you like the food?
 
- 家はいかがでしたか?
How did you like the house?
 
- 私のジョークはいかがでしたか?
How did you like my joke?
 
- あなたの高校はいかがでしたか?
How did you like your high school?
 
- 映画のラストはいかがでしたか?
How did you like the ending of the film?
 
- ショーはいかがでしたか?
How did you like the show?
 
She may have~. (彼女は~をもっているかもしれない。) 
- 彼女は摂食障害(をもっている)かもしれない。
She may have an eating disorder.
 
- 彼女はお金をもっているかもしれない。
She may have some money.
 
- 彼女は計画をもっているかもしれない(があるかもしれない)。
She may have some plans.
 
- 彼女はよりよいアイデアをもっているかもしれない。
She may have a better idea.