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[パターン]

What's he like~? (彼、~のときにはどんな風なの?)

彼、男同士のときにはどんな風なの?
What's he like with his buddies?

彼、酔っ払うとどんな感じになるの?
What's he like drunk?

彼、寝ているときはどんな風なの?
What's he like sleeping?

彼、車を運転するとどうなるの?
What's he like when he drives a car?

I'm used to~ing. (~には慣れているよ。)

薄着には慣れているよ。
I'm used to dressing lightly.

早起きには慣れているよ。
I'm used to getting up early.

忙しい環境で働くのは慣れているよ。
I'm used to working in the fast lane.

英語を話すのは慣れているよ。
I'm used to speaking English.

彼の扱いには慣れているよ。
I'm used to dealing with him.

東京で住むのには慣れているよ。
I'm used to living in Tokyo.

I didn't used to~. (昔は~じゃなかったんだ。)

昔、ラーメンが好きじゃなかったんだ。
I didn't used to like ramen.

昔はこんなんじゃなかったんだ。
I didn't used to be like this.

昔は疲れやすくなかったんだ。
I didn't used to get tired easily.

昔はこんなに短気じゃなかったんだ。
I didn't used to have such a short temper.

昔はこんなにすぐに、息切れすることはなかったんだ。
I didn't used to run out of breath so quickly.

昔はこんなに早く、これだけの髪の毛が抜けることはなかったんだ。
I didn't used to lose this much hair so fast.

I used to~. (昔は~だったんだけど。)

昔はもっと視力が良かったんだけど。
I used to have better eyesight.

昔は男の子にもてたんだけど。
I used to be popular among boys.

昔は筋肉もりもりだったんだけど。
I used to be muscular.

昔は彼に夢中だったの。
I used to have a crush on him.